2回目のRubyWorld Conferenceの基調講演は、まつもとゆきひろと三木谷浩史氏（現　楽天株式会社 代表取締役会長兼社長ほか）。
2回目も無料のイベントとして開催され、1,108名が参加した。
会場は前年と同じくくにびきメッセで、3F 国際会議場と1F 小ホールでの2トラック開催だった。
参加者にはルビー色の箸がプレゼントされた。

3回目の開催となるRubyWorld Conference 2011は、基調講演者がまつもとゆきひろ、Derek Collison氏(VMware Inc.)、及川喜之氏(株式会社セールスフォース・ドットコム)の3名。前年同様2トラック開催だった。2日間で述べ929名が参加した。

4回目のRubyWorld Conference。
基調講演者は、まつもとゆきひろ、Dave Thomas氏。
会場はくにびきメッセの3階 国際会議場で1トラック開催になった。来場者数は2日間で延べ949名であった。

5回目のRubyWorld Conference。
基調講演は、まつもとゆきひろとTom Preston-Werner氏 (GitHub Inc.共同創業者兼CEO)。来場者は2日間で延べ901名だった。
この年より、Rubyへの貢献が顕著な方に贈られるRuby Prizeの表彰式がカンファレンス内で行われることになった。
また、無料で開催された最後の年となった。

6回目のRubyWorld Conference。この年から有料のイベントとして開催された。
基調講演はまつもとゆきひろ、Sarah Allen氏 (米大統領イノベーションフェロー／Mightyverse CTO)。来場者数は2日間で延べ876名であった。

7回目のRubyWorld Conference。
基調講演はまつもとゆきひろ、Linda Liukas氏(「Rails Girls」創設者)。2日間で延べ898名の参加があった。

8回目のRubyWorld Conference。
基調講演はまつもとゆきひろ、堀江大輔 氏 (GitHub Inc.)/Edward Thomson 氏 (GitHub Inc.) [事例紹介] 梅崎裕利 氏 (株式会社日本経済新聞社)。2日間で延べ848名の参加があった。

9回目のRubyWorld Conference。
基調講演はまつもとゆきひろ、角谷 信太郎氏((一社)日本Rubyの会)。2日間で延べ801名の参加があった。